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C-terminal & N terminal modifications


C-termnal

Structure Show N-terminal Structure Show
Aldehyde
Benzoyl (Bz)
 Alcohols  
 CBZ
(Benzyloxycarbonylation)
 
   Cysteamide
(Mercaptoacetamide)
 
 Bromoacetyl (Br-Ac)
 AMC

7-amino-4-methylcoumarinyl

   Formylation  
AFC
7-amino-4-(trifluoromethyl)-2-benzopyrone 
 
3-Indolylacetic acid
CMK/FMK
Chloro(fuoro)-methylketones 
 
 Mpa

(3-Mercaptopropyl)

Ester (OMe/ OEt) 
Succinylation 
Hydrazide
MCA  6-Maleimidohexanoic acid 
OSU
 
Hydroxamic acid 
 
pNA (p-Nitroanilide)
Thioester

 

Aldehyde peptidepeptide aldehydes have the inhibition properties towards various enzymes. Furthermore, peptide aldehydes 
are of great interest for peptide backbone modification or ligation reactions.(
J Pept Sci. 2007 Jan;13(1):1-15. Moulin A1, Martinez JFehrentz JA )

 

CMK/FMK labeled peptide: Peptide chloromethylketones (CMK) are very potent and irreversible inhibitors of serine proteases. 
Availability depending on peptide sequence.

 

Ester (OMe/ OEt) : For structure-activity relationships (SAR), removal of charge, prodrug.

 

p-Nitro-Anilinea chromogen used as colorimetric enzyme substrate in many standard enzyme assays in cuvettes. Excitation 
maximum is 410 nm.

 

Formylated peptide: The formyl peptide receptor (Fpr) family is well known for its contribution to immune defense against 
pathogens in human and rodent leukocytes.

Cholesterol conjugated peptide: the cholesterol-conjugated compounds are effective inhibitors of infectivity and membrane 
fusion. Cholesterol can be conjugated to a peptide via a N- or C-terminal inserted cysteine.

 

Cholesterol conjugated at peptide N-terminal

Cholesterol conjugated at peptide C-terminal(via Cys)


Fatty acid conjugated peptides: Fatty acid conjugated peptides can be used for antibacterial activity or eukaryotic cell toxicity and 
so on. fatty acids like Caprylic acid (C8), Capric acid (C10), Lauric acid (C12), Myristic acid (C14), Palmitic acid (C16) or Stearic 
acid (C18) etc general conjugated on the peptide N-terminal or on the C-terminal via lysine side chain.


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